ТЕМА УРОКУ: "Амінооцтова кислота, її моле­кулярна та структурна фор­мули, фізичні властивості.
Функціональна аміно- та кар­боксильна гру­пи. Амфотерні властивості, утворення пеп­тидів"

 

МЕТА УРОКУ : Формувати знання учнів про нітрогеновмісні сполуки; показати склад і будову на прикладі амінооцтової кислоти; ознайомити учнів з молекулярною та структурною формулами амінооцтової кислоти — біфункціональною сполукою, що містить аміно- й карбоксильну функціональні групи, її амфотерними влас­тивостями; показати поширення амінокислот у природі, їх біологічну роль, застосування.

ХІД УРОКУ

І. Організація класу.

Перевірка присутності і готовності учнів до уроку. Відповіді на запитання учнів.

ІІ. Мотивація уроку.

На  сьогоднішньому уроці ми розпочинаємо вивчення останньої  теми в курсі шкільної органічної хімії - «Нітрогеновмісні органічні речовини». Головне завдання - ознайомлення з білками, якому передує розгляд амінокислот, що відіграють значну роль у житті людини та її господарській діяльності. Амінокислоти - це цеглинки, з яких побудовані всі рослинні і тваринні білки Під час вивчення цієї теми розвинемо та поглибимо поняття про хімічний зв'язок, взаємний вплив атомів у молекулах, амфотерність, полімери. Встановимо міжпредметні зв'язки з біологією (амінокислоти, структура білкових молекул, їх біологічна роль, біосинтез білків).

ІІІ. Повідомлення теми, мети уроку.

IV.Актуалізація знань.

Проводиться бесіда за допомогою усного фронтального опитування:

1.    Які властивості одночасно визначають і основність і кислотність  речовин?

2.    Пригадайте класи органічних сполук, що проявляють подвійні функції.

3.    Дайте визначення карбоновим кислотам, назвіть гомологічний ряд.

4.    Згадайте з курсу біології, з яких речовин складаються білки живого світу?

5.    Як сполучаються між собою амінокислоти в молекулі білка?

6.    Які хімічні елементи входять до складу амінокислот?

7.    В який спосіб амінокислоти потрапляють до організму людини?

8.    Якою є роль амінокислот в організмі людини?

V. Вивчення нового матеріалу.

1. Склад молекул амінокислот.

До складу амінокислот входять дві функціональні групи: аміногрупа -NH2 та карбоксильна група -СООН. Тому загальна формула амінокислот має такий вигляд: NH2 - R - СООН. Амінокислоти можна розглядати як похідні карбонових кислот, де один чи кілька атомів Гідрогену у вуглеводневому радикалі заміщені на нітрогрупи. Амінокислотами називають азотовмісні органічні спо­луки, в молекулах яких є аміно-  - NН₂ і карбоксильні групи - СООН.

Усі амінокислоти можна класифікувати так:

 

Серед природних (150) можна виділити амінокислоти, що утворюють білки, - протеїногенні (20). Половина незамінні, бо синтезуються  рослинами, а в організмах людини та тварин не утворюються.

2. Ізомерія і номенклатура амінокислот.

Ізомерія амінокислот в основ­ному виражається різною будовою вуглецевого ланцюга і по­ложенням аміногрупи:

  Для того щоб назвати амінокислоту за міжнародною номенклатурою, необхідно: найти довгий карбоновий ланцюг, включаючи атом Карбону кар­боксильної групи, та пронумерувати їх, починаючи з атома Карбону карбоксильної групи; зазначити атом Карбону в головному ланцюгу, при якому знаходить­ся аміногрупа, та назвати її; якщо наявні вуглеводневі радикали, сполучені з довгим карбоновим ланцюгом, то вказати номер атома Карбону, при якому вони стоять, та назвати їх; назвати головний ланцюг, у кінці назви додавши -ова та слово „кислота”

Користуючись наведеною схемою, назвіть речовини:

Крім міжнародної номенклатури, вживаються ще назви амінокислот, у яких замість цифр ставлять букви грецького алфавіту: α , β,γ і т. д. Так, наприклад, 2-амінобутанову кислоту можна назвати α–аміномасляною, а 3-амінобутанову  –  β-аміномасляною

3. Фізичні властивості.

Амінокислоти являють собою безбарвні кристали, що плавляться при t°  250 °С з розкладом, легкорозчинні уводі, деякі солодкі (гліцин, серин, аланін), деякі гіркі ( валін, лейцин, тирозин) на смак.

Запитання: Як на вашу думку, чому амінокислоти добре розчиняють­ся у воді та погано – в органічних розчинниках?

Речовини розчиняються одна в одній за умови близької полярності. Вода  полярна сполука, амінокислоти – також, оскільки до їх складу входить аміногрупа та карбоксильна груп, з утво­ренням водневих зв'язків.

 

 

 

4. Особливості деяких хімічних властивостей.

Амінокислоти - це органічні амфотерні сполуки.

1.Наявність якої групи зумовлює основні властивості і якої – кислотні властивості?

Амінооцтову кислоту розчинимо в воді і розділимо розчин на дві пробірки: в першу - фенолфталеїн (на лужне середовище), в другу - метилоранж ( на кисле). Кислотна і основна групи взаємно нейтралізуються. Карбоксильна група є донором протона Гідрогену, але одночасно йона має такі самі властивості, як амоніак, тобто приєднує протон Гід­рогену за донорно-акцепторним типом, у результаті утворюється біпо­лярний йон, який можна розглядати як продукт взаємної нейтралізації карбоксильної та аміногруп в одній молекулі. Тому водний розчин амі­нокислот не змінює забарвлення  індикаторів.

Внутрішня сіль( біполярний іон)

2.Поясніть, чому амінокислота лізин в розчині має слабколужну реакцію?

3. Яка амінокислота, на ваш погляд, може давати слабкокислу реакцію? Чому?

Взаємна внутрішня нейтралізація відбувається виключно в молекулах тих амінокислот, які мають у своєму складі однакову кількість аміно- та карбоксильних груп.

Взаємодія амінокислот одна з одною. Реакція поліконденсації:

У реакцію може вступати велика кількість молекул, у результаті чого утворюються високомолекулярні сполуки. Група атомів називається пептидною, або амідною, групою, а зв'язок - пептидним, або амідним.

Ці високомолекулярні сполуки називаються поліпептидними Хімічна реакція, в результаті якої, крім високомолекулярних речовин утворилася й низькомолекулярна речовина (Н2О), називається реакцією поліконденсації.

5. Значення амінокислот.

    Скласти схему за розповіддю учителя:

 Значення амінокислот надзвичайно велике, оскільки з них побудовані молекули білків, що відіграють найважливішу роль у життєвих процесах. З курсу біології відомо, що амінокислоти є найважливішою складовою організму. Вони входять до складу білків і містяться в ядрі, протоплазмі та стінках клітин, де виконують різноманітні функції. Амінокислоти, головним чином α - амінокислоти, необхідні для синтезу білків у живих організмах. Тварини та людина отримують ці кислоти з їжі, що містить різні білки. Останні у травному тракті розщеплюються на окремі амінокислоти, з яких потім синте­зуються білки, що властиві даному організмові. Амінокислоти відіграють важливу роль в обміні нітрогенвмісних сполук у живих організмах. З них утворюються необхідні для життєдіяльності речовини: білки, пептиди. ферменти. гормони

    Бактерії і рослини синтезують усі необхідні для них амінокислоти. Але в організмах тварин і людини деякі амінокислоти синтезуватися не можуть. їх називають незамінними. До них належать валін, лейцин, ізолейцин, треонін, метіонін, лізин, триптофан, фенілаланін. Ці амінокислоти повинні надходити в організм з їжею, що враховують в організації правильного харчування Для цього з успіхом використовують також штучно добуті або син­тезовані амінокислоти.

    Амінокислоти широко використовуються в медицині (гістидин - для лікування виразкової хвороби, глютамінова кислота - для лікування нервових захворювань); застосову­ються у сільському господарстві - їх додають у корм худобі, що сприяє її швидкому росту; амінокислоти нерозгалуженої будови використовують для одержання волокон - капрон виробляють із амінокапронової і аміноенантової кислоти (з нього виготовляють одяг, штучне хутро, парашути, канати, ри­бальські сітки. З особливо міцного капрону виробляють кордову тканину для авто та авіапокришок, деталі машин і приладів); у складі білків харчових продуктів людина отримує всі необхідні амінокислоти; амінокислоти використовуються як вихідні речовини для добування пластмас.

VI.  Закріплення знань учнів.

 Завдання

1. Зобразіть структурні  формули   амінокислот,  що мають склад С4Н9О2N, та назвіть їх.

2. Визначте речовину, що належить до амінокислот:

3)  Складіть рівняння реакцій утворення дипептиду з таких амінокислот:

VII.Завдання додому.

Вивчити:  §, дати відповіді на питання після параграфа.

VIII.Підсумок уроку.

Підсумовується роботу класу на уроці, відзначаються найбільш вдалі і вказуються на недоліки окремих відповідей; оголошуються оцінки за урок.